节目将跟随游学团进行五场跨越时空的古今同游,去到绍兴、苏州、承德、西安和青州五个城市。游学团根据“游学攻略”一路旅行,了解王羲之、唐寅、纳兰性德、李白和李清照五位古人的其人其事,体验五个朝代衣、食、住、行、玩等方面的生活方式,增加对古代文化知识、古代生活技能、古代服饰装备的了解,最终将重现《兰亭集序》《垂虹送别图》《长相思》《清平调》和《鹧鸪天·桂花》的创作名场面,感受古人的生活雅趣。郑保瑞和黄庆勋是香港电影过去三十年来的亲历者和见证者,他们结识于王晶喜剧《运财智多星》,黄庆勋在制片组,郑保瑞是副导演。他们在林岭东的《目露凶光》剧组里第一次一起当副导演,在徐克的《黑侠》里共同担任幕后工作。