1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。在这部新剧中,他饰演的闫伟伦事业有成,却是一个彻头彻尾没心没肺的男人。这样的角色本该表现家里家外的反差感,张峻宁倒好,差点把“我是出轨男”五个字写在脸上,演技几乎毫无进步,引来了观众吐槽,果然演员偶尔还是要突破自我的。